好的，在深入研究WP源几个小时后，找到了一个解决方法。只需告诉wordpress不要删除旧文件。现在，文件被100%覆盖，缓存的文件得到维护。

代码非常简单

add_filter(\'upgrader_package_options\', \'avoid_deletion\', 999);
function avoid_deletion($options) {
    if($options[\'hook_extra\'][\'plugin\'] == \'my-plugin/my-plugin.php\') {
        $options["clear_destination"] = false;
        $options["abort_if_destination_exists"] = false;
    }

    return $options;
}